De naam Annahoeve verwijst naar Anna Ida Verhoeven – van der Schalk, de moeder van Henriëtte Goverdina Anna Roland Holst (1869–1952) en Wilhelm Theodoor van der Schalk. Na haar overlijden erfden Henriette en Wilhelm in 1914 het landgoed Oude Buisse Heide. Al vóór die tijd waren zij actief betrokken bij de inrichting en ontwikkeling van het landgoed.

In 1913 vroeg Wilhelm Theodoor van der Schalk een bouwvergunning aan voor twee modelboerderijen met bijbehorende schuren en kleinere gebouwen. Deze boerderijen waren bedoeld als moderne en goed georganiseerde landbouwbedrijven, passend bij de ideeën over landbouw en landgoedbeheer in het begin van de twintigste eeuw. Eén van deze boerderijen werd gebouwd in de zuidwesthoek van een groot perceel bouwland en kreeg de naam Annahoeve.

Het ontwerp kwam van de Bredase architect A.H. van Meer Azn. De tweede boerderij uit dezelfde aanvraag, de Mariahoeve, werd iets verder westelijk aan de Roosendaalsebaan gebouwd (het huidige nummer 23). Deze boerderij heeft in grote lijnen dezelfde opzet als de Annahoeve, maar dan in spiegelbeeld.

Voor Henriette Roland Holst was het landgoed meer dan bezit. Zij zag het landschap als iets dat je tijdelijk beheert, met zorg voor mens, natuur en toekomstige generaties. Die visie klinkt door in de opzet van de Annahoeve en de Mariahoeve: een boerderij die functioneel en vooruitstrevend was, maar zich tegelijkertijd voegde naar het landschap. De Annahoeve is daarmee niet alleen een agrarisch gebouw, maar ook een ruimtelijke uitdrukking van idealen.